Катализатор Граббса 2-го поколения (CAS: 246047-72-3) представляет собой металлоорганическую молекулу, которая используется в каталитических реакциях. Он входит в группу катализаторов, известных как катализаторы на основе рутения. Катализатор был впервые синтезирован Робертом Х. Граббсом и другими, и впервые он был использован в области органической химии. Катализатор Граббса 2-го поколения стал незаменимым инструментом для синтеза органических молекул с высокой точностью.
Катализатор Граббса представляет собой алкен и совместим с широким спектром растворителей. По этим причинам катализаторы Граббса чрезвычайно универсальны. Используется в качестве катализатора в синтетической органической химии. Это мощный и универсальный инструмент для органического синтеза. Его использовали в различных лабораторных экспериментах, от синтеза сложных молекул до приготовления фармацевтических препаратов и синтеза полимеров. Это катализатор на основе рутения, обладающий высокой эффективностью в широком спектре реакций.
Было показано, что катализатор Граббса 2-го поколения увеличивает скорость реакции, а также селективность реакции. Кроме того, было показано, что это увеличивает выход реакции, а также уменьшает количество образующихся отходов.
Катализаторы Граббса представляют собой серию карбеновых комплексов переходных металлов, используемых в качестве катализатора метатезиса олефинов.1 Катализаторы Граббса основаны на атоме рутения, окруженном пятью лигандами: двумя нейтральными электронодонорными соединениями (например, триалкилфосфинами, N-гетероциклическими карбенами), двумя моноанионными группами (например, галогенидами) и одной алкилиденовой группой (например, незамещенной и замещенной). метилидены). Комплексы L2X2Ru=CHR (где L — фосфиновый лиганд) были обнаружены первыми и называются катализаторами Граббса первого поколения. Комплексы (L)(L’)X2Ru=CHR (где L – фосфиновый лиганд, а L’ – насыщенный N-гетероциклический карбен или лиганд NHC) относят к катализаторам Граббса второго-поколения.
Катализаторы Граббса первого поколения демонстрируют привлекательную толерантность к функциональным группам и свойства обращения с ними и широко используются в качестве высокоэффективных промоторов для метатезисной полимеризации с раскрытием цикла, реакций метатезиса с замыканием цикла с образованием дизамещенных олефинов, этинолиза (т.е. расщепления двойной углерод-углеродной связи), перекрестного метатезиса концевых олефинов и получения 1,3-диенов посредством енинового метатезиса. Тем не менее, катализаторы Граббса первого поколения демонстрируют ограничения в отношении бедных и богатых электронами двойных связей, а также стерически затрудненных систем. Таким образом, были разработаны катализаторы Граббса второго поколения с превосходной метатезисной активностью, сохраняющие при этом эксплуатационные характеристики и широкую толерантность к функциональным группам более ранних катализаторов Граббса. В то же время катализаторы второго поколения устойчивы к влаге и воздуху.
Катализатор Граббса представляет собой своего рода координационное соединение, используемое в реакции метатезиса олефинов, и содержащийся в нем лиганд оказывает большое влияние на каталитические характеристики и стабильность катализатора. Катализаторы второго поколения Граббса более активны, чем катализаторы первого поколения, и имеют более широкий диапазон субстратов, включая стерически требовательные или дезактивированные олефины, такие как 1,1-дизамещенные олефины и α,β-не- Насыщенные карбонильные соединения.
Катализатор Граббса 2-го поколения используется во многих различных типах реакций, таких как метатезис с замыканием цикла, перекрестный метатезис и метатезис олефинов.
Катализатор Граббса 2-го поколения использовался в синтезе полимеров с различными функциональными группами, такими как амины, спирты и карбоновые кислоты.