1-(3-Диметиламинопропил)-3-Этилкарбодиимида гидрохлорид (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворяющийся, растворимый в воде, растворимый в этаноле, используемый в качестве активирующего реагента для карбоксильных групп в синтезе амидов, также используемый для активации фосфатных групп, поперечного сшивания белков и нуклеиновых кислот, а также для производства иммунопары. EDC-HCl используется в диапазоне pH 4,0-6,0 и часто используется в сочетании с натриевой солью N-гидроксисукцинимида (NHS) или N-гидроксисульфосукцинимида для повышения эффективности связывания.
EDC·HCl представляет собой водорастворимый карбодиимид, широко используемый для связывания пептидов. EDC·HCl используется в качестве агента, активирующего карбоксильные группы. Он играет жизненно важную роль в иммобилизации крупных биомолекул в сочетании с N-гидроксисукцинимидом. Он также используется при ацилировании фосфоранов.
Водорастворимое производное карбодиимида, полезное для конъюгации гаптенов с белками и полипептидами. Используется для модификации NMDA-рецепторов и в качестве конденсирующего агента при синтезе пептидов. Основным преимуществом соединения EDAC является легкое удаление избытка реагента и соответствующей мочевины путем промывки разбавленной кислотой или водой. Карбодиимиды катализируют образование амидных связей, карбоновых кислот и аминов, активируя карбоксилат с образованием O - ацилмочевины. Это промежуточное соединение может подвергаться непосредственному воздействию амина с образованием амида. EDAC выпускается в виде растворимого производного мочевины.
EDC·HCl можно использовать для синтеза амидов. Он используется в качестве связующего агента при синтезе эфиров карбоновых кислот с использованием диметиламинопиридина в качестве катализатора.
В основном используются три обычно используемых конденсирующих агента: DCC, DIC и EDC·HCl. Использование этого типа конденсирующего агента обычно требует добавления катализаторов или активаторов ацилирования, таких как DMAP, HOBt и т. д. Поскольку промежуточное соединение кислоты к карбодиимиду на первой стадии реакции не является стабильным, если катализатор ацилирования не используется для превращения его в соответствующий активный сложный эфир или активный амид, он будет перегруппирован в соответствующий стабильный побочный продукт мочевину (Путь B). Активатор конденсата: Существуют следующие типы обычно используемых активаторов конденсата. В настоящее время 4-N,N-диметилпиридин (ДМАП) широко используется для катализа различных реакций ацилирования. Иногда 4-PPY можно использовать, когда каталитический эффект DMAP неудовлетворителен. По данным соответствующей литературы, его каталитическая способность примерно в тысячу раз выше, чем у ДМАП. Среди трех обычно используемых конденсаторов DCC и DIC дешевле. Обычно DCC и DMAP используются вместе. Одним из самых больших недостатков использования DCC является то, что другой продукт реакции, дициклогексилмочевина, имеет небольшую растворимость в общей органической фазе, но слабо растворим, поэтому его трудно полностью удалить с помощью некоторых обычно используемых методов очистки, перекристаллизации, колоночной хроматографии и т. д.; поскольку растворимость дициклогексилмочевины в эфире относительно невелика, чем в других растворителях, поэтому при обработке реакции этого типа обычно растворитель реакции испаряется, добавляется эфир и отфильтровывается большая часть дициклогексилмочевины перед дальнейшей обработкой. Поскольку диизопропилмочевина, полученная методом ДИК, имеет лучшую растворимость в обычных органических растворителях, ее обычно используют в комбинаторно-химическом твердофазном синтезе. EDCI в настоящее время чаще всего используется в медицинской химии. Одной из его основных характеристик является то, что мочевина, образующаяся после реакции, растворима в воде и легко смывается. Обычно EDCI комбинируют с HOBt (примечание: эта реакция HOBt обычно обязательна, иначе она может привести к слишком низкому выходу конденсации).