N-Boc-D-Триптофан (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), аминокислоты и производные, пептидный синтез, промежуточные продукты органического синтеза, фармацевтические промежуточные продукты, биохимические реагенты.
Boc-D-Trp-OH представляет собой N-Boc-защищенную форму D-триптофана. D-Триптофан является неприродным изомером L-Триптофана и классифицируется как незаменимая аминокислота. D-Триптофан синтезируется в составе некоторых мощных антагонистов окситоцина, применяемых для лечения преждевременных родов.
Краткое введение: Boc-D-Триптофан может использоваться в качестве промежуточного продукта в фармацевтическом синтезе, например тадалафила (тадалафила). тадалафил разработан фармацевтической компанией Lilly в США. он основан на ФДЭ - 5 для улучшения вазодилатационного эффекта NO путем ингибирования разложения цГМФ, чтобы пациенты с ЭД могли восстановить способность к эрекции полового члена, и в основном используется для лечения мужской эректильной дисфункции. Он был внесен в список в Европе в феврале 2003 г. и в США в декабре 2003 г. Это третий новый препарат, одобренный FDA для лечения ЭД.
Приготовление: соединение D-Триптофан (50 г, 0,245 моль) взвешивают в трехгорлой бутыли, механически перемешивают, добавляют 500 мл воды и триэтиламин (74 г, 0,731 моль), (Boc)2O (56 г, 0,257 моль). Реакционную смесь перемешивали при 45 градусах Цельсия в течение 12 часов. В конце реакции по каплям добавляют 0,1% раствор фосфорной кислоты, образуется большое количество твердого вещества, значение pH доводят до 7, а затем проводят последующую обработку. После фильтрования полученное твердое вещество растворяют этилацетатом, полученный раствор один раз промывают водой, безводный сульфат натрия сушат и после фильтрации органическую фазу центрифугируют с получением соединения Boc-D-триптофана в количестве 70,9 г (0,233 моль), выход Boc-D-триптофана составляет 95,1%.