Иодтриметилсилан (CAS: 16029-98-4), который имеет связь жесткая кислота (Me3Si) -мягкое основание (I), проявляет сильную оксигенофильность по отношению к простым эфирам, сложным эфирам, лактонам, ацеталям и другим молекулам, включающим атом кислорода в качестве функциональной группы. Использование иодтриметилсилана в качестве агента привело к легкому расщеплению трет-бутилового эфира с получением соответствующей карбоновой кислоты с отличным выходом. Йодотриметилсилан используется для введения триметилсилильной группы в органическом синтезе. Он также полезен для газового хроматографического анализа за счет превращения спирта в производное силилового эфира, что делает его более летучим, чем исходная молекула. Йодотриметилсилан является эффективным реагентом для расщепления эфиров, сложных эфиров, карбаматов, кеталей и лактонов. Для введения группы ТМС, например, еноловых эфиров ТМС. Ключевой реагент для селективного снятия защиты с группы N-Cbz в присутствии фрагмента триметилолова. Недавно сообщалось, что реагент преобразует аллил - и бензилфосфотриэфиры до соответствующих йодидов. Йодотриметилсилан является типичным блокирующим агентом в фармацевтическом производстве, широко используемым при синтезе лекарств. Он может избирательно защищать или снимать защиту функциональных групп, действовать как агент, блокирующий силаны. Йодотриметилсилан — универсальный реагент, используемый в различных органических реакциях. Он используется для деалкилирования некоторых соединений, таких как лактоны, простые эфиры, ацетали и карбаматы, а также триметилсилилирующий агент для синтеза силииминоэфиров, алкил- и алкенилсиланов и т. д. Он также действует как катализатор кислоты Льюиса и как восстановитель во многих органических реакциях. Йодотриметилсилан можно использовать как универсальный реагент для мягкого деалкилирования простых эфиров, сложных эфиров карбоновых кислот, лактонов, карбаматов, ацеталей, фосфонатных и фосфорных эфиров; расщепление эпоксидов, циклопропилкетонов; превращение винилфосфатов в винилйодиды; нейтральный нуклеофильный реагент для реакций галогенного обмена, карбонильных реакций и реакций сопряженного присоединения; использование в качестве триметилсилилирующего агента для образования енольных эфиров, силилиминоэфиров и N-силиленаминов, алкил-, алкенил- и алкинилсиланов; Кислота Льюиса катализатор образования ацеталя, α- алкоксиметилирование кетонов для реакций ацеталей с эфирами силиленола и аллилсиланов; восстановитель для эпоксидов, ендионов, α-кетолов, сульфоксидов и сульфонилгалогенидов; дегидратирующий агент для оксимов.