N-Фторбензолсульфонимид (NFSI) (CAS: 133745-75-2), универсальный фторирующий реагент, используемый при фторировании арилов, енолятов, карбанионов, литийорганических соединений и т. д.
N - Фторбензолсульфонимид представляет собой широко используемый электрофильный фторирующий агент в органическом синтезе для введения фтора в нейтральные органические молекулы. Он также используется для фторирования нуклеофильных субстратов, таких как химически активные металлоорганические соединения и малонат-анионы. NFSi можно синтезировать реакцией бензолсульфонимида с фтором.
N-Фторбензолсульфонимид — новый, стабильный и мягкий реагент для фторирования, который может вводить атомы фтора в карбонильное орто-положение органических молекул и может выполнять реакцию монофторирования на ароматических соединениях с богатым электронами, енолсилане, литиевой соли енового спирта и т. д. В настоящее время горячие точки исследований включают реакцию циклизации Назарова, катализируемую железом или кобальтом с образованием пятичленного кольца, и асимметричный катализ. энантиоселективного α-фторирования.
N-Фторбензолсульфонимид фторирует ароматические соединения, еноляты, азаеноляты и карбанионы с высоким выходом. Он используется для диастереоселективного фторирования Li-енолятов хиральных карбоксимидов, для направленного фторирования ортолитированных ароматических соединений и для обзора электрофильных фторирующих агентов N-F. Асимметричное фторирование осуществляется в присутствии каталитической системы Pd-BINAP при комнатной температуре в ионной жидкости. Это реагент, используемый при катализируемом палладием энантиоселективном фторировании трет-бутоксикарбониллактонов и лактамов. Он также используется при электрофильном дифторировании дигалогенпиридинов бутиллитием и при прямом превращении спиртов в дибензолсульфонамиды с помощью трифенилфосфина.