Фенилгидразин (CAS: 100-63-0) также известен как гидразинобензол. Впервые он был успешно синтезирован немецким химиком-органиком Германом Эмилем Фишером в 1875 году и является первым синтезированным производным гидразина. Он может легко подвергаться окислению на воздухе и приобретать темно-коричневый или темно-красный цвет.
Фенилгидразин часто можно использовать в качестве промежуточного продукта органических красителей, фармацевтических препаратов и пестицидов. Фенилгидразин также можно использовать в качестве органических промежуточных продуктов для синтеза пиразолина, триазола и индола; Фенилгидразин также можно использовать в качестве промежуточного красителя; Фенилгидразин также можно использовать в качестве фармацевтического промежуточного продукта для приготовления жаропонижающих, болеутоляющих, противовоспалительных препаратов, таких как антипирин и аминопирин и т. д.; его также можно использовать в качестве фотопрепарата (светочувствительный краситель); Фенилгидразин также является сырьем для производства пестицидов; Фенилгидразин используется в качестве стабилизатора взрывчатых веществ; как реагент на альдегиды, кетоны и сахара в химическом анализе; Фенилгидразин участвует в синтезе индолов Фишера для получения индолов, которые находят применение в качестве промежуточных продуктов в фармацевтических препаратах, особенно для препарата триптамина. Он используется в качестве реагента для защиты N- и для отщепления фталоильной группы. Фенилгидразин также используется в качестве аналитического реагента. Фенилгидразин также является важным реагентом для идентификации карбонильной группы и может использоваться для идентификации альдегидов, кетонов и углеводов.
Обычный метод его получения заключается в реакции между анилином и нитритом натрия под действием соляной кислоты с образованием соли диазония, которую затем восстанавливают восстановлением сульфита/натрия для ее получения. Кислотное осаждение может привести к образованию гидрохлорида фенилгидразина, а при нейтрализации образуется фенилгидразин.