Бис(триметилсилил)амид натрия (NaHMDS) (CAS: 1070-89-9) (2М раствор в ТГФ) представляет собой сильное основание, используемое в органическом синтезе для реакций депротонирования и реакций, катализируемых основанием.
NaHMDS был впервые получен в 1958 году Виттигом и Кребсом путем реакции амида натрия и триметилсилилхлорида. С тех пор NaHMDS широко используется в реакциях органического синтеза из-за его сильной основности и способности депротонировать слабые кислоты.
NaHMDS является сильной основой; депротонирует кетоны и сложные эфиры с образованием енолятного производного. NaHMDS является синтетически полезным реагентом, поскольку он сочетает в себе как высокую основность, так и нуклеофильность, каждый из которых может быть использован для полезных органических преобразований, таких как селективное образование енолятов, приготовление реагентов Виттига, образование эквивалентов ацил-анионов и образование карбеноидных разновидностей. В качестве нуклеофила NaHMDS использовался в качестве источника азота для получения первичных аминов. NaHMDS полезен в качестве пространственно-затрудненного основания и нуклеофила.
NaHMDS представляет собой высокореактивное основание со значением pKa около 25. NaHMDS растворим в нескольких типах органических растворителей, таких как тетрагидрофуран, диэтиловый эфир и толуол, но нерастворим в воде. Его реакционная способность обусловлена ​​наличием объемистой триметилсилильной группы, присоединенной к азоту амида, что делает отрицательно заряженный ион азота более доступным для реакций.
NaHMDS можно использовать при получении новых фармацевтических препаратов, агрохимикатов и материалов различного назначения.