Триметилсилилтрифторметансульфонат (TMSOTf) (CAS: 27607-77-8) представляет собой сильный катализатор на основе кислоты Льюиса и эффективный силилирующий агент. Обычно используется при циклизации сложных эфиров и диэфиров, подобной Дикману, а также используется для получения эфирата дифторбора трифлата и мощной кислоты Льюиса, особенно в ацетонитриловом растворителе. Триметилсилилтрифторметансульфонат обычно используется в следующих реакциях:1. Силилирование. ТМСОТф широко используется при превращении карбонильных соединений в их еноловые эфиры. Конверсия происходит примерно в 109 раз быстрее при использовании TMSOTf/триэтиламина, чем при использовании хлортриметилсилана. Триметилсилил Трифторметансульфонат используется в качестве катализатора и реагента на основе кремния в органическом синтезе.
Триметилсилилтрифторметансульфонат использовался в сочетании с эфиратом трифторида бора для катализируемого медью асимметричного аллильного алкилирования (ААА) аллилбромидов, хлоридов и простых эфиров литийорганическими реагентами в присутствии хирального лиганда.
Триметилсилилтрифторметансульфонат является полезным реагентом в органическом синтезе. Это сильный нуклеофил, который можно использовать в качестве катализатора в органических реакциях. TMSOTf обычно используется в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и других промышленных химикатов. TMSOTf также используется в синтезе пептидов, пептидомиметиков и других биомолекул. Кроме того, он способствует синтезу полимеров, красителей и различных материалов. Благодаря своей сильной нуклеофильности TMS-TFMS эффективно реагирует с электрофильными соединениями, включая алкены, алкины, ароматические соединения и гетероциклы. Способность реагента образовывать ковалентные связи с электрофилами приводит к созданию новых молекул, что еще больше увеличивает его полезность в органическом синтезе.